El Museo Histórico de Southold tiene mucha suerte de tener una serie de pinturas importantes en el Museo Náutico.
Éstas incluyen:
El SS Saratoga
Por Antonio Jacobsen (1850-1921). Uno de los barcos que trajeron inmigrantes de Cuba a los Estados Unidos a través del puerto de Nueva York. Construido en 1879 y operado por Ward Line, más tarde fue vendido y perdido frente a Busby Island en marzo de 1908.
Confusión
Por Henry Prellwitz, NA (1865-1940). Prellwitz, un residente de verano de la cercana Peconic, pintó esta escena frente a su propia casa durante una tormenta que dañó gravemente su muelle. La pintura fue exhibida en la Academia Nacional durante la década de 1930.
Faro de tripa de ciruela
Por un artista desconocido, c. 1880. Esta pintura representa el segundo faro de Plum Island, que reemplazó una estructura de una sola torre a fines de la década de 1860. La pequeña casa a la derecha es el antiguo cuartel de los guardianes, que desde entonces se ha perdido.
